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Date 2008/10/17 10:55:10
Name Hidden Box
Subject FeCl3(염화철수용액) 정색반응 메카니즘이 어떻게 되나요?

유기화학관련이긴 하지만-_-;; 잘 아시는분이 계실꺼라 생각합니다;

알코올의 히드록시기는 반응하지 않는데 벤젠고리에 붙은 히드록시기만 반응하는건

벤젠고리를 이용한 메카니즘이 있기 때문일거 같은데;; 확실히 모르겠네요.. 고등학교책 뒤져봐도 반응이 일어난다고만 되있고

반응식같은건 없이 그냥 외우라고 나와있어서... -_-;

정확한 메카니즘과.. 알코올이 반응이 일어나지 않는 이유를 알려주시면 감사하겠습니다.

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forgotteness
08/10/17 11:09
수정 아이콘
3C6H5OH + FeCl3 ---> FE(C6H5O)3(앙금) + 3HCl 이 반응식 입니다...

그리고 히드록시기는 지방족에 붙으면 중성...
방향족에 붙으면 산성이 됩니다...

그렇기 때문에 정색반응은 폐놀류에서만 하는것이구요...(산화환원반응)
비슷한 예로 NaOH와 알코올은 반응을 하지 않지만 페놀류는 반응을 하죠...

고등학교때 배우는것 아닌가요???...-_____-;
Hidden Box
08/10/17 13:58
수정 아이콘
아.. 고등학교때 배웠는데 정확한 메카니즘 설명도 없이 그냥 결과만 딸랑 외우라고 해서 과정과 반응식이 궁금했네요 ^^;
뭐 결론은 그럼 벤젠고리 히드록시기가 산성이라서 앙금생성을 한다 이거군요;

답변 감사합니다~ 그런데 반응식이 계수가 안맞는데.. 히드록시기의 수소가 떨어져서 치환인가보네요;
08/10/17 14:12
수정 아이콘
Fe(C6H5OH)3이게 아니라 Fe(C6H5O)3 일겁니다.
히드록시기가 알코올류와 페놀류에서 달리 나타나는건 벤젠고리의 기여때문이겠죠. resonance stabilization에 대해서 배우셨을지 모르겠지만(전공과목이시라면 순서상 아시겠네요) 그에 의한 아니온의 안정화가 이루어질 겁니다.
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