3일째네요

시험을 준비하며 지겹게도 저를 괴롭히네요
이책저책 다 뒤져봐도 제 능력안에서 도저히 결론이 안나
pgr을 찾아와 이렇게 질문 올려봅니다.

다름이 아니라 저를 이렇게 혼란스럽게 만드는 것은 알릴자리 탄소의 라디칼 생성입니다.

얼마전 질게에 올렸던 1-Octene + NBS의 경우 입체장애를 고려하여 3-Bromooctene이 아닌 1-Bromooctene이 된다는 것을
알게되었습니다. 그러나 이것이 저를 더욱 혼란스럽게 하는데요

바로 CH3CH2CH=CHCH2 + NBS의 경우입니다.

이때 예상 가능한 알릴 라디칼의 경우는

1)CH3(CH)CH=CHCH2  <=> CH3CH=CH(CH)CH2  동일 공명구조.
2)CH3CH2CH=CH(CH)  <=> 3)CH3CH2(CH)CH=CH

(  )로 표시한것이 라디칼입니다.

이경우 옥텐의 경우를 생각하여 당연히 2)번의 구조가 가장 메이져 생산물일것이라 예측하였습니다만
답은 1)번이더군요.

너무 혼란스럽습니다.

시험대비로 연습문제를 풀면서 이와 비슷한 유형의 문제는 계속 보이는데
알릴라디칼의 안정화에따른 주 생산물이 무엇인지 예측할때 떠올릴 어떠한 기준도 없음에
문제는 모두 왜그런지 답을봐도 알수가 없네요.

비슷한 유형으로

1-Methylcyclohaxene + NBS

1,4-Hexadiene + NBS

각 경우 주 생성물을 예측하는 문제입니다.

담주월욜이 시험인데
정말 알고 싶습니다.

pgr 여러분의 크나큰 도움을 부탁드립니다 ..