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11/06/09 01:23
으익 상황이 좀 지저분하군요. 딱 떨어지는 문제로 나올법하진 않은데요..
Br과 methyl이 ortho 위치에 놓여 있는 상황에서 다음 치환 반응이 일어난다면, Br과 methyl이 모두 o/p 지향기이기 때문에 치환 부위에 대해 서로 경쟁을 하는 관계에 놓이게 됩니다. 그럼 다음에 따져봐야 할 것은 '누가 더 강한 지향성을 가지는가' 인데, 여기서 Br은 inductive effect로 인하여 methyl에 비해 상대적으로 Deactivating group 입니다. 따라서 상대적으로 methyl이 더 강한 o/p지향성을 가지게 되고, 최종적인 반응물도 methyl을 기준으로 para 방향으로 붙게 될 것입니다. 다만 이건 그냥 텍스트에 나온 이론적인 내용으로 추측한 것일 뿐이고, 실제로 실험을 돌린다면 methyl과 Br의 지향성 차이가 크지 않으므로.. 그냥 처음에 말한 것처럼 좀 지저분한 혼합물이 나올 것 같긴 합니다.
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