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Date 2011/04/29 19:28:05
Name StarT
Subject 유기 산염기 질문입니다.
얼마전에 학교에서 유기 시험본게 나왔는데
문제가 Propene이 propane보다 강산인 이유를 설명하라는거였습니다.
전 답으로 propene의 짝염기 CH2=CH-CH2:- 쓰고 짝염기가 resonance 때문에 안정화 된다고 썼는데
모범답안엔 sp2 오비탈이 sp3오비탈보다 에너지 준위가 높아서 -:CH=CH-CH3 형태로 짝염기가 된다고 써있더라구요.
근데 분명 유기책에있는 pKa표에는 propene pKa는 43이고 짝염기는 CH2=CH-CH2:- 로 나와있네요.
어느게 맞는건가요?

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석본좌
11/04/29 20:21
수정 아이콘
이걸 설명하려면 s charater로 설명해야 합니다.
sp3랑 sp2중에서 sp2가 s charater가 강하기 때문에
-ch=ch-ch3가 -ch2-ch2-ch3보다
더 강산입니다
그리고 resonance는 +ch=ch-ch3가 allylic group으로
+charge가 되서 resonance로 안정화 되는거지
-ch=ch-ch3랑은 관계가 없습니다.
석본좌
11/04/29 22:07
수정 아이콘
2,4탄소에서만 sp character로 설명가능한것이 아닙니다.
책에 그렇게 나왔다면 h+ shift이지 resonance가 아닙니다.
그리고 이 문제랑 resonance랑 전혀 상관이없습니다.
-ch=ch-ch2가 resonance가 가능하다면 ethyne과 carbanion이 됩니다.
이건은 절대로 불가능하죠.
이건 s chararcter로 설명 해야합니다.
11/04/29 23:46
수정 아이콘
아 저도 지금 댓글 달다가 생각해보니 동일 평면을 생각안했네요 -.-; 어쨋든 감사합니다.
11/04/30 00:20
수정 아이콘
http://en.wikipedia.org/wiki/Allyl
우측 가운데 anion 그림을 보면 StarT 님이 맞는 듯요. (resonance 도 생기는 듯 하고요.)
조교한테 가서 따질 때는 위키피디아 말고 다른 레퍼런스 책에서 propene anion 구조를 찾아 들고가는 편이 좋을 듯 합니다.
11/04/30 00:38
수정 아이콘
이 페이퍼도 좋을 듯요.
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo035189m
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